通常のキャピラリーカラムでは、化合物が各固定相にどの程度溶けるかをもとに、分離をある程度予測できます。しかし、鏡像異性体を分けるキラル分離では、こうした予測ははるかに難しくなります。そこで、カラム選択の判断材料として、テルペン類、アルコール類、ラクトン類など、官能基の異なる21種のキラル化合物について、6種のキラルカラムでの鏡像異性体（エナンチオマー）の分離結果をまとめました。
| 各カラムにおける鏡像異性体の分離結果（Rs値） | ||||||||
| 化合物名 | Rt-βDEX sm | Rt-βDEX se | Rt-βDEX sp | Rt-βDEX sa | Rt-βDEX cst | Rt-βDEX m | ||
| Terpenes | 1 | α-pinene | 3.14 | 0.82 | ns | ns | 0.82 | 3.19 |
| 2 | limonene | 5.60 | 8.05 | 1.22 | ns | 2.04 | 1.41 | |
| Alcohols | 3 | 1-octen-3-ol | 1.08 | ns | ns | 2.00 | ns | ns |
| 4 | linalool | 3.10 | 5.96 | 1.79 | 1.60 | 2.25 | 1.01 | |
| 5 | α-terpineol | 4.72 | 5.20 | 1.29 | 2.82 | 2.69 | 1.54 | |
| 6 | terpinen-4-ol | 1.90 | 1.92 | ns | 2.47 | ns | 1.41 | |
| 7 | isoborneol | 3.76 | 3.35 | ns | 0.79 | 1.87t | 2.15 | |
| 8 | β-citronellol | 0.80 | 0.89 | ns | 0.98 | ns | ns | |
| 9 | menthol | 1.24 | 1.24 | 1.07 | 0.93 | 0.89 | 1.58 | |
| 10 | 2,3-butanediol | 6.44 | 7.10 | 1.46 | 2.61 | 1.27 | 2.43 | |
| 11 | 1-phenylethanol | 7.52 | 6.52 | ns | 6.43 | 4.87 | 5.88 | |
| Ketones | 12 | camphor | 1.70 | 2.13 | 0.50 | 4.20 | 2.22t | ns |
| 13 | α-ionone | 5.67 | 3.31 | 0.80 | 4.69 | 1.37 | 2.81 | |
| 14 | menthone | 0.59 | 5.76 | ns | 1.16 | 2.60 | 4.11 | |
| Lactones | 15 | γ-nonalactone | 4.19 | 5.07 | 2.11 | 4.00 | 3.82 | 1.03 |
| 16 | γ-undecalactone | 2.39 | 3.24 | 1.20 | 3.65 | 3.18 | ns | |
| 17 | δ-dodecalactone | 0.80 | ns | ns | 1.91 | 1.69 | ns | |
| 18 | ethyl-2-methylbutyrate | 3.94 | 4.66 | ns | ns | ns | 0.92 | |
| Esters | 19 | linalyl acetate | ns | 2.36 | ns | ns | ns | ns |
| 20 | styrene oxide | 4.53 | 10.77 | 2.86 | 2.26 | 1.16t | 3.03 | |
| Epoxides | 21 | trans-linalool oxide | 9.71 | 2.96 | ns | 1.20 | 3.02t | 7.44 |
| 22 | cis-linalool oxide | 6.06 | 4.28 | ns | 0.91 | 2.19t | 4.38 | |
ns = 分離なし、 t = テーリングあり （キャリヤーガス流量は標準流量の40 cm/s）
よくある質問
1本のカラムで幅広い化合物を分析したい場合、どのカラムが候補になりますか？
今回の比較では、Rt-βDEXsmとRt-βDEXseで多くの化合物の分離が得られました。Rt-βDEXsmで分離できなかったのは酢酸リナリルのみ、Rt-βDEXseでは1-オクテン-3-オールとδ-ドデカラクトンのみです。
特定の化合物が分離できない場合はどうすればよいですか？
分離できる化合物はカラムによって異なります。たとえば、酢酸リナリルは今回Rt-βDEXseでのみ分離が得られました。表で各カラムの結果を比較し、目的の化合物に合ったカラムを選んでください。
まとめ
キラル分離は事前の予測が難しいため、実際の化合物で得られたデータをもとにカラムを選ぶことが重要です。今回は、官能基の異なる21種のキラル化合物について、6種のキラルカラムでの分離結果を比較しました。
次回は、線速度・昇温速度・カラム導入量による分離の最適化を紹介します。GCキラル分析2：キラル分離の最適化を読む
著者 / 執筆者
GNBL4618-JA
バージョン A
