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GCキラル分析 5:Rt-βDEXsa、Rt-βDEXcst、Rt-γDEXsaによる分離

選択性の異なるキラルカラムの分離例

11 Nov 2021

今回も引き続き、個々のカラムと具体的な分離例を紹介します。前回紹介したカラム(Rt-βDEXm、Rt-βDEXsm、Rt-βDEXse)とはやや異なる選択性を持つカラムです。

今回取り上げるのは、Rt-βDEXsa、Rt-βDEXcst、Rt-γDEXsaの3種類です。Table 1に、各カラムで得られたRs値(鏡像異性体ピーク間の分離の指標)を示します。

Table 1: Rt-βDEXsa、Rt-βDEXcst、Rt-γDEXsaにおける主なキラル化合物のRs値
 Rt-ßDEXsaRt-ßDEXcstRt-γDEXsa
1-octen-3-ol2.00ns1.35
β-citronellol0.98nsns
menthol0.930.892.89
camphor4.202.22t3.64
α-ionone4.691.378.43
γ-nonalactone4.003.820.99
γ-undecalactone3.653.180.84
δ-dodecalactone1.911.690.75

ns = 分離なし、 t = テーリングあり

Rt-βDEXsaによるキラル分離|1-オクテン-3-オール、カンファー、ローズオキシド

Rt-βDEXsaは、ほかのキラルカラムと選択性が大きく異なります。以下の化合物では、今回評価したカラムの中で最も良好な分離が得られました。

  • Figure 1A:1-オクテン-3-オール
  • Figure 1B:β-シトロネロール
  • Figure 1C:カルボン
  • Figure 1D:カンファー
  • Figure 2:ローズオキシド
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Figure 1:Rt-βDEXsaにおける A)1-オクテン-3-オール、B)β-シトロネロール、C)カルボン、D)カンファーの分離

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Figure 2:Rt-βDEXsaにおけるローズオキシドの分離

Rt-βDEXcstによるキラル分離|半揮発性キラル化合物とラクトン類

Rt-βDEXcstは、半揮発性のキラル化合物の分析に適したカラムです。以下の化合物で良好な分離が得られます。

  • Figure 3:イロン異性体(アイリスの根茎に含まれる香気成分)
  • Figure 4:γ-ラクトン類、δ-ラクトン類
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Figure 3:Rt-βDEXcstにおけるイロン異性体の分離

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Figure 4:Rt-βDEXcstにおけるラクトン類の分離

Rt-γDEXsaによるキラル分離|比較的大きな分子に適したγ-シクロデキストリン固定相

Restekのキラルカラムの中で、固定相ポリマーにγ-シクロデキストリンを添加しているのはRt-γDEXsaだけです。γ-シクロデキストリンは空洞が大きいため、本カラムは比較的大きな有機分子の分析に有効です。

今回の評価は主に低分子化合物を対象としましたが、Rt-γDEXsaでは以下の化合物で非常に良好な分離が得られました。

  • Figure 5A:メントール
  • Figure 5B:α-イオノン
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Figure 5:Rt-γDEXsaにおける A)メントールおよび B)α-イオノンの分離

よくある質問

Rt-γDEXsaには、ほかのキラルカラムとどのような違いがありますか?

Restekのキラルカラムで、固定相にγ-シクロデキストリンを添加しているのはRt-γDEXsaだけです。γ-シクロデキストリンは空洞が大きいため、比較的大きな有機分子の分析に有効です。

ラクトン類の分析には、どのカラムが適していますか?

Rt-βDEXcstは、γ-ラクトン類およびδ-ラクトン類の分離に適しています。Table 1のとおり、Rt-βDEXsaでも良好な分離が得られています。

まとめ

Rt-βDEXsa、Rt-βDEXcst、Rt-γDEXsaは、前回のカラムとは異なる選択性を持ちます。ローズオキシドなどにはRt-βDEXsa、イロンやラクトン類にはRt-βDEXcst、メントールやα-イオノンにはRt-γDEXsaが有効です。

次回からは、精油の分析例を紹介します。まずはRt-βDEXsmによるレモン油、ローズマリー油、ペパーミント油の分析です。GCキラル分析6:Rt-βDEXsmによる精油のキラル分析を読む

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