これまでのキラルカラムのブログでは、カラムの比較、分離の最適化、カラム容量について解説しました。今回は、個々のカラムと具体的な分離例に焦点を当てます。
まずは、Rt-βDEXm、Rt-βDEXsm、Rt-βDEXseを取り上げます。Table 1に、各カラムで得られたRs値（鏡像異性体ピーク間の分離の指標）を示します。Table 1：Rt-βDEXm、Rt-βDEXsm、Rt-βDEXseにおける主なキラル化合物のRs値
| Rt-βDEXm | Rt-βDEXsm | Rt-βDEXse | |
| α-pinene | 3.89 | 3.14 | 0.82 |
| limonene | 1.53 | 5.60 | 8.0 |
| linalool | 1.01 | 3.10 | 5.96 |
| α-terpineol | 1.84 | 4.72 | 5.20 |
| isoborneol | 2.20 | 3.76 | 3.35 |
| menthol | 1.73 | 1.24 | 1.24 |
| 2,3-butanediol | 2.94 | 6.44 | 7.10 |
| 1-phenylethanol | 6.93 | 7.52 | 6.52 |
| α-ionone | 3.45 | 5.67 | 3.31 |
| menthone | 4.11 | 0.59 | 5.76 |
| ethyl-2-methylbutyrate | 1.00 | 3.94 | 4.66 |
| linalyl acetate | ns | ns | 2.36 |
| styrene oxide | 3.34 | 4.53 | 10.77 |
| trans-linalool oxide | 9.74 | 9.71 | 2.96 |
| cis-linalool oxide | 5.65 | 6.06 | 4.28 |
ns = 分離なし
すべてのクロマトグラムは、以下の条件で取得しました。
- オーブン温度：40°C（1 min保持）→230°C、2°C/min（3 min保持）
- キャリヤーガス：水素、80 cm/s（最適化流量、40°Cで設定）
- 検出器：FID、220°C
Rt-βDEXm｜最も基本的なキラルカラム、メントールの分離に適した選択肢
最初に紹介するのは、最も基本的なキラルカラムであるRt-βDEXmです。本カラムの固定相は、中極性のシアノ/フェニルポリマー（1701相と同等）にパーメチル化β-シクロデキストリンを添加したものです。
Table 1のとおり、Rt-βDEXmではα-ピネン、メントール、1-フェニルエタノール、メントン、リナロールオキシドが良好に分離されます。特にメントールでは、Rt-βDEXmのRs値（1.73）が、Rt-βDEXsmやRt-βDEXse（いずれも1.24）を上回りました。メントールとメントンはミント油に共存することが多いため、Figure 1にRt-βDEXmでの両成分の分離を示します。
Figure 1：Rt-βDEXm（30 m、0.32 mm ID、0.25 µm、cat.# 13101）におけるメントール（A）およびメントン（B）の分離
Rt-βDEXsm｜評価した22化合物中20化合物を分離
Rt-βDEXsmでは、評価した22化合物のうち20化合物が分離され、そのうち16化合物でベースライン分離が得られました。以下の化合物では、非常に良好な鏡像異性体分離が得られています。
- Figure 2A：α-イオノン
- Figure 2B：α-テルピネオール
- Figure 2C：イソボルネオール
- Figure 3：リナロールオキシド
- Table 1参照：α-ピネン、1-フェニルエタノール、2,3-ブタンジオール
Figure 2：Rt-βDEXsm（30 m、0.32 mm ID、0.25 µm、cat.# 13104）におけるα-イオノン（A）、α-テルピネオール（B）、イソボルネオール（C）の分離
Figure 3：Rt-βDEXsm（30 m、0.32 mm ID、0.25 µm、cat.# 13104）におけるtrans-リナロールオキシド（1）およびcis-リナロールオキシド（2）の分離
Rt-βDEXse｜リナロール・酢酸リナリル・メントンなどで分離が向上
Rt-βDEXseの性能はRt-βDEXsmと同様ですが、以下の化合物ではRt-βDEXseで分離が向上します。
- Figure 4：リナロール、酢酸リナリル
- Figure 5A：2-メチル酪酸エチル
- Figure 5B：メントン
- Figure 6A：リモネン
- Figure 6B：スチレンオキシド、カンファー
分離が大きすぎると、このようにほかの化合物の鏡像異性体ペアと重なる場合があります。 - Table 1参照：α-テルピネオール、2,3-ブタンジオール
Figure 4：Rt-βDEXse（30 m、0.32 mm ID、0.25 µm、cat.# 13106）におけるリナロールおよび酢酸リナリルの分離
Figure 5：Rt-βDEXse（30 m、0.32 mm ID、0.25 µm、cat.# 13106）における2-メチル酪酸エチル（A）およびメントン（B）の分離
Figure 6：Rt-βDEXse（30 m、0.32 mm ID、0.25 µm、cat.# 13106）におけるリモネン（A）、カンファーおよびスチレンオキシド（B）の分離
よくある質問
メントールの分析には、どのカラムが適していますか？
今回の3種のカラムでは、Rt-βDEXmで最も良好な分離が得られました（Rs値1.73）。次回紹介するRt-γDEXsaでも、メントールの良好な分離が得られています。
Rt-βDEXsmとRt-βDEXseは、どのように使い分ければよいですか？
両カラムの性能は同様です。Rt-βDEXsmは評価した21化合物のうち20化合物を分離でき、幅広い化合物に対応します。リナロール、酢酸リナリル、メントンなどでは、Rt-βDEXseで分離が向上します。
まとめ
Rt-βDEXmはメントール、Rt-βDEXsmは幅広い化合物、Rt-βDEXseはリナロールや酢酸リナリルなどの分離に適しています。目的の化合物に応じて、これらのカラムを使い分けてください。
次回は、選択性の異なるRt-βDEXsa、Rt-βDEXcst、Rt-γDEXsaを紹介します。GCキラル分析5：Rt-βDEXsa、Rt-βDEXcst、Rt-γDEXsaによる分離を読む
